Dessa Ou Desta Quando Usar
Resumo da comparação: dessa ou desta quando usar
Em resumo, use desta antes de palavras terminadas em "a" (feminino singular), como casa, mensagem e volta, enquanto dessa aparece antes de palavras terminadas em "o" (masculino singular), como livro, problema e caminho. A escolha correta depende apenas do gênero e do número do substantivo que explica, nunca da pronúncia da palavra seguinte.
De onde vem a confusão entre dessa e desta?
A dúvida entre dessa e desta surge porque ambos são formados a partir de de + este/essa e funcionam como adjetivos ou pronomes demonstrativos. O segredo está em observar o substantivo que a palavra acompanha, pois a ligação com gênero e número precisa ser gramaticalmente consistente. Portanto, a resposta para a pergunta dessa ou desta quando usar está no substantivo que aparece depois, e não na forma como soa a frase.
Qual é a regra de ouro para escolher entre dessa e desta?
A regra é simples e baseada apenas no substantivo que será explicado ou substituído. Trata-se de concordância de gênero e número, sem exceções. Veja a tabela com os casos mais comuns:

Comparação visual: dessa vs desta
| O que você está indicando | Forma correta | Exemplo completo |
|---|---|---|
| substância, lugar ou situação feminina singular | desta | desta casa, desta mensagem, desta ideia |
| objeto, lugar ou situação masculino singular | dessa | dessa livro (em contexto poético ou arcaico), dessa problema (errado), dessa forma (correto se "forma" for feminino, mas o masculino seria "desse"), dessa casa (errado, pois "casa" é feminino) |
Para evitar erros, lembre-se: desta serve apenas para substantivos femininos (casa, árvore, decisão), enquanto dessa aparece com substantivos masculinos (livro, problema, caminho). Na prática, o uso de dessa com substantivos masculinos é raro e geralmente ocorre em contextos mais cultos ou literários, enquanto desta com masculino seria incorreto.
Quais são os exemplos mais comuns no cotidiano?
Para fixar a regra da dessa ou desta quando usar, observe situações do dia a dia. Esses exemplos ajudam a criar o hábito de associar a palavra demonstrativa ao gênero do substantivo, tornando a escolha automática.
Casos comuns com "desta"
- desta casa: a casa que está perto de você agora.
- desta vez: a oportunidade ou situação atual.
- desta forma: esse jeito ou método (feminino).
- desta maneira: a forma como algo é feito (feminino).
- desta ideia: a proposta ou pensamento (feminino).
Casos comuns com "dessa"
- dessa maneira: quando a forma é masculina (desse maneira é incorreto, o correto é desta maneira).
- dessa forma: geralmente incorreto, pois forma é feminino, então o correto é desta forma.
- dessa casa: incorreto, pois casa é feminino, então o correto é desta casa.
Na maioria das situações do dessa ou desta quando usar no cotidiano, você vai usar desta mais frequentemente, pois substantivos como casa, vez, forma e maneira são femininos. Use dessa apenas quando estiver falando de algo claramente masculino, como desso livro (em vez de deste livro) ou dessas no plural masculino.

Como evitar erros de concordância comuns?
O erro mais frequente é usar dessa antes de substantivos femininos ou desta antes de masculinos. Isso acontece muitas vezes por pressa ou por não prestar atenção ao gênero do substantivo. Outro erro é pensar que a escolha depende de regras de acentuação ou de sons iniciais, quando na verdade depende apenas de gênero e número. Sempre valide lendo como se a palavra estivesso completa: de + este/essa + substantivo.
Quando devo optar por "dessas" ou "destas" no plural?
A regra continua a mesma: o adjetivo ou pronome deve concordar com o substantivo em gênero e número. No plural, temos destas para coisas femininas e dessas para coisas masculinas. Exemplos:
- destas casas (feminino plural)
- dessas cartas (masculino plural, embora o uso soe erro para muitos)
- destes livros (masculino plural)
- desses problemas (masculino plural)
Portanto, dessa ou desta quando usar no singular tem seu reflexo no plural como dessas ou destas quando usar, mantendo sempre a concordância.

Minhas conclusões e recomendações práticas
A resposta para a pergunta dessa ou desta quando usar não tem mistério: a escolha depende exclusivamente do gênero do substantivo que está sendo substituído ou explicado. Use desta para substantivos femininos e dessa para substantivos masculinos. Não se deixe levar pela pronúncia ou pela letra inicial; foque na categoria gramatical da palavra seguinte. Treinar com exemplos do cotidiano ajuda a fixar essa regra rapidamente, tornando-a um hábito natural na hora de escrever ou falar.
Perguntas frequentes sobre dessa ou desta quando usar
Por que "dessa casa" está errado?
"Casa" é um substantivo feminino, então a forma correta é "desta casa". Usar "dessa" nesse caso viola a concordância de gênero.
Posso usar "dessa" antes de palavras que começam com "a"?
Sim, desde que a palavra seguinte seja masculina. Por exemplo, "dessa árvore" está correto porque "árvore" é feminino, então o correto seria "desta árvore". Se for "dessas árvores", está falando de árvores masculinas no plural, o que é raro, pois "árvore" é feminina.

E em casos como "dessa forma" ou "desta forma"?
"Forma" é feminino, então apenas "desta forma" está correto. "Dessa forma" é um erro comum, mas gramaticalmente incorreto.
Como posso treinar rápido?
Procure frases do seu cotidiano e substitua as palavras por "esta" ou "essa" para testar se a ligação está correta. Se soa bem com "essa", use "dessa"; se soa bem com "esta", use "desta".